Quando cessa o contrato de trabalho por mútuo acordo, ou seja, por vontade do empregador e do trabalhador, e caso lhe seja paga uma compensação, esta está isenta de IRS até ao montante correspondente ao valor médio das remunerações regulares com caráter de retribuição auferidas nos últimos doze meses, multiplicado pelo número de anos ou fração de antiguidade (artigo 2º, número 4, alínea b), do CIRS). Já no que concerne à Segurança Social, apenas estarão sujeitos os montantes que excedam o valor correspondente ao valor médio das remunerações regulares com caráter de retribuição sujeitas a imposto, auferidas nos 12 meses anteriores à cessação do contrato, multiplicado pelo número de anos ou fração de antiguidade ou de exercício de funções na entidade devedora, nas situações com direito a prestações de desemprego (Artigo 46.º, número 3 e número 2, alínea v) do Código dos Regimes Contributivos do Sistema Previdencial de Segurança Social; e artigo 2.º, número 4, alínea b) do CIRS).
Diferente cenário é o que ocorre no caso de cessação do contrato de trabalho por despedimento coletivo, extinção de posto de trabalho, inadaptação, não concessão de aviso prévio, caducidade e resolução do contrato de trabalho pelo trabalhador, nestes casos, apenas estão sujeitos a IRS os montantes que excedam o valor correspondente ao valor médio das remunerações regulares com caráter de retribuição sujeitas a imposto, auferidas nos 12 meses anteriores à cessação do contrato, multiplicado pelo número de anos ou fração de antiguidade ou de exercício de funções na entidade devedora (artigo 2.º, número 4, alínea b), do CIRS). Quanto a Segurança Social, não está sujeito nos termos do artigo 48.º, alínea h) do Código dos Regimes Contributivos do Sistema Providencial de Segurança Social.
Por último, quando há indeminização para o trabalhador por força de declaração judicial de ilicitude de despedimento, relativamente ao IRS, apenas estarão sujeitos os montantes que excedam o valor correspondente ao valor médio das remunerações regulares com caráter de retribuição sujeitas a imposto, auferidas nos 12 meses anteriores à cessação do contrato, multiplicado pelo número de anos ou fração de antiguidade ou de exercício de funções na entidade devedora (artigo 2.º, número 4, alínea b), do CIRS); por sua vez, quanto à Segurança Social não há sujeição (artigo 48.º, alínea g) do Código dos Regimes Contributivos do Sistema Providencial de Segurança Social).
Quando se faz uma transação em tribunal em cuja ação foram peticionados créditos laborais, designadamente trabalho suplementar, férias, subsídios de férias e de natal, é conveniente atribuir aos valores pagos a natureza de compensação global, poupando, assim, pelo menos o valor dos impostos a pagar à Segurança Social.